Downey nunca teve uma formação dramática acadêmica, mas os contatos do pai abriram portas. Participou com 6 e 7 anos dos filmes Pound e Greaser's Palace, respectivamente. Aos 19 anos, fez uma ponta no filme de Michael Apted, Firstborn. No ano seguinte, com 20 anos de idade, ele fez alguns episódios de Saturday Night Live ajudado por Anthony Michael Hall, a participação lhe deu a projeção necessária para tentar a sorte em Hollywood. Em 1985, atuou como o parceiro de James Spader em Turff Turff, e como um valentão em Mulher nota 1000. Em 1987 protagonizou o filme The Pick Up Artist, do diretor James Toback's, onde faz par com o então ídolo teen Molly Ringwald. O sucesso veio com o filme Abaixo de Zero (Less Than Zero), onde representou um jovem viciado em cocaína. Mas o real marco na carreira do ator veio quando interpretou, aos 27 anos, o papel principal no filme de Sir Richard Attenborough, Chaplin onde interpretou o próprio Charles Chaplin, o que lhe valeu uma indicação ao Oscar.
Ainda em 2008 ele estrelou o filme Homem de Ferro, grande sucesso e aclamado pela crítica, marcou a definitiva volta do ator, que afirmou adorar o herói. "Sou um fã do Homem de Ferro porque ele não é um herói comum. Tem problemas com a bebida, é mulherengo, carismático e agradável. É um personagem rico e repleto de defeitos." O filme já teve uma seqüência, Homem de Ferro 2, e a que tudo indica, será uma trilogia, o que deixa o ator empolgado. “Se já houve algum personagem em toda a minha carreira que eu ficaria feliz em me ‘fundir’ e ficar associado, seria o Tony Stark, porque é o trabalho mais legal que já tive”.
Em mais um filme produzido por sua mulher, Robert trabalhou em Sherlock Holmes, de Guy Ritchie (ex-marido de Madonna). No filme, ele interpreta o próprio Sherlock Holmes. Numa coletiva de imprensa realizada na festa de comemoração do início das gravações, ele prometeu que "este será o melhor Sherlock Holmes que vocês já viram".O filme também contou com Jude Law como "Dr. Watson".
